A Urbino, il primo importante incarico che viene affidato a Castiglione è una missione diplomatica a Londra, come rappresentante del duca alla cerimonia d’installazione di Guidubaldo fra i cavalieri dell’Ordine della Giarrettiera. Castiglione lascia Urbino nell’agosto del 1506 e, passando per Lione, arriva in Inghilterra al principio di novembre. Già al suo sbarco a Dover, il 20 ottobre, è fatto oggetto di solenni attenzioni da parte dei dignitari e dei ministri del re. A Londra incontra Enrico VII, in un’atmosfera di reciproca stima e simpatia. Dal sovrano Castiglione riceve in dono una collana d’oro, un cavallo purosangue e cani di razza.
La missione obbedisce a una precisa strategia politica: Enrico VII vuole stringere tramite Guidubaldo, il nipote del nuovo papa, un accordo con Giulio II Della Rovere (per garanzia della legittimità del suo dominio), e il duca Guidubaldo ne guadagna in cambio un prestigioso alleato per il suo piccolo stato.
Soltanto una lettera, fra quelle scritte da Baldassarre durante il soggiorno londinese sopravvive, ed è indirizzata alla madre: “So che la M.V. desidera sapere de mì: però, quando posso, non manco de scrivergli. Cussì li facio intendere come el primo de novembre io gionsi qui in Londra, ch’è el capo de Inghilterra, sano e salvo, per Dio gratia, acompagnato honoratissimamente. E qui restato dui giorni, chiamato, andai a la Sacra M.tà del Re, che me ha fatto grandissimo honore, e careze, et ogni zorno fa più: sì che io spero satisfar bene a la Ex.tia del S.r mio, et anchor a Sua M.tà, e tornarmene sano in Italia” (B. Castiglione, Le lettere, a c. di G. La Rocca, I, Milano 1978, 100).
Di ritorno in Italia nel febbraio del 1507, dopo un fugace saluto alla madre, si presenta a Bologna al papa Giulio II e al duca Guidubaldo; rientra quindi a Urbino il marzo seguente, accolto dalle felicitazioni della corte e degli amici, ai quali può offrire un esatto resoconto dell’accaduto.
Il viaggio in Inghilterra
