Alla corte di Urbino

Nel settembre del 1504, giunto a Urbino, Castiglione prende servizio presso la corte di Guidubaldo, dove viene accolto con attestazioni di grande familiarità e di amicizia dal duca, dalla duchessa Elisabetta Gonzaga e dalla loro cognata Emilia Pio. Le sue incombenze sono di ordine cavalleresco e diplomatico; insignito del lusinghiero e decoroso titolo di “primario”, ottiene il comando di una squadra di 150 soldati, che guida in varie missioni.

Tra novembre e dicembre del 1504 si reca a Ferrara in visita alla corte estense; discute di affari privati con il cardinale Ippolito d’Este, titolare del feudo ecclesiastico dal quale dipende l’enfiteusi perpetua di Casatico, di cui gode la famiglia Castiglione.

Durante la prima metà del 1505 risiede a Roma, in compagnia del duca Guidubaldo, che con il papa Giulio II è impegnato in trattative e progetti politici inerenti l’intera situazione italiana. Qui riceve la prima comunicazione di un suo prossimo viaggio in Inghilterra, come procuratore di Guidubaldo in occasione della cerimonia ufficiale dell’installazione del duca tra i cavalieri dell’Ordine della Giarrettiera. Alloggiato presso la curia, riporta una impressione non gradevole della Roma dei prelati, frivola e mondana, di cui riferisce ampiamente nella corrispondenza con la madre.

Nell’aprile del 1506 è di nuovo a Roma e, in vista della sua imminente missione a Londra, riceve dal pontefice Giulio II la nomina a cavaliere dell’Ordine dello Speron d’Oro, di cui resta traccia nell’attributo Karus (o Charus) con cui si firma in questo periodo.

Tra il 1505 e il 1506 riceve però notizia della morte prematura prima dell’amico Domizio Falcone (compagno di studi all’epoca del soggiorno milanese), e poi del fratello Gerolamo, entrambi nel fiore degli anni. Dal duplice lutto nasce la prima sua prova letteraria di notevole impegno: l’egloga latina Alcon, uno dei pezzi più celebrati dei suoi carmi latini.