In occasione delle feste di carnevale del 1513 Castiglione allestisce nel palazzo ducale di Urbino una splendida rappresentazione della Calandria, la commedia dell’amico Bernardo Dovizi da Bibbiena. La messa in scena è descritta da Baldssarre in una appassionata e dettagliatissima lettera, indirizzata a Ludovico di Canossa, che costituisce la prova eloquente della sua effettiva passione per il teatro.
Morto il pontefice Giulio II il 21 febbraio, egli viene inviato a Roma per seguire da vicino, oltre che le cerimonie funebri a onore del defunto, il conclave, che termina con l’elezione del cardinale Giovanni de’ Medici, papa Leone X.
A luglio viene pubblicata a stampa a Fossombrone, presso Ottaviano Petrucci, la lettera a Enrico VII De vita et gestis Guidubaldi Urbini ducis, che Baldassarre ha scritto qualche anno prima, in occasione della morte del duca. L’edizione è il frutto di una manovra insieme privata, dell’autore, e pubblica, della corte urbinate. In un momento difficile per le sorti dello stato, quando vengono alla luce le mire di Leone X per contestare la successione di Francesco Maria, la pubblicazione obbedisce a una strategia di autodifesa, imperniata su tre punti: ricordare i titoli legittimi del duca regnante quale erede di Guidubaldo, per investitura di Giulio II; ribadire l’alleanza tra le corti di Urbino e Londra; mettere in guardia Leone X circa le conseguenze di una mossa che avrebbe creato, a livello italiano ed europeo, una situazione di squilibrio e pericolo.
La strategia produce l’effetto desiderato. E il 2 settembre di quell’anno, per le proprie benemerenze culturali, diplomatiche e militari, Castiglione ottiene in premio dal duca Francesco Maria, con successiva sanzione pontificia, il feudo ducale ed ecclesiastico del principesco castello di Novilara, presso Pesaro, con annesso il titolo di conte.