Nell’aprile del 1501 Castiglione compie la prima piccola missione diplomatica, per conto del marchese di Mantova, presso i Pio da Carpi.
Nel marzo del 1503 giunge per la prima volta a Roma, quale componente di una missione inviata dai Gonzaga a papa Alessandro VI. Lo spettacolo della città e la scoperta del suo ineguagliabile fascino si imprimono a fondo nel suo animo; in una lettera alla madre Aloisia, datata 16 marzo 1503, esclama: “Gran cosa è Roma!” (B. Castiglione, Le lettere, a c. di G. La Rocca, I, Milano 1978, 17). L’epigrafica brevità è eloquente prova di una illuminazione intellettuale.
Tra l’estate e l’autunno del 1503, al seguito del marchese di Mantova, che è stato nominato luogotenente generale dell’esercito francese in Italia, partecipa alla spedizione militare finalizzata alla conquista del Regno di Napoli. Alla sua prima autentica esperienza di guerra, attraversa in armi, a cavallo, tutta l’Italia. Alla fine di ottobre combatte nella battaglia del Garigliano; e la circostanza gli fornisce lo spunto per la composizione del sonetto Cesare mio, qui sono ove il mar bagna, diretto al cugino Cesare Gonzaga.
L’impresa, di per sé malagevole e pericolosa, si risolve in uno sciagurato fallimento, a causa di vari fattori: non ultimi l’imperizia e la suscettibilità di Francesco Gonzaga, che, nell’imminenza dell’inverno, disgustato dall’indisciplina dei francesi e tormentato da una sua cronica malattia, abbandona il comando e rientra nel suo stato. Nel dicembre del 1503, sulla via del ritorno dalla campagna napoletana, Castiglione ottiene dal suo signore licenza di fermarsi a Roma. In occasione di questa sosta, o forse già in quella del precedente marzo, scrive una dei suoi esercizi lirici in volgare più celebri, il sonetto Superbi colli, e voi sacre ruine, dedicato alla celebrazione delle meraviglie della classicità.
Le prime missioni diplomatiche e militari
