Le lettere private di Castiglione nascono a ridosso delle immediate contingenze della vita quotidiana, senza implicare una strenua ricerca formale ed espressiva, e al di fuori di ogni estrinseca preoccupazione estetizzante. Tuttavia lo stile non è mai sciatto o neutro, poiché sempre l’autore persegue la persuasività e la forza illuminante, al fine di instaurare con gli interlocutori un rapporto vivace e dialettico. La lingua di Castiglione, nella corrispondenza privata, propende sistematicamente per la concinnitas (= eleganza) teorizzata da Cicerone: per una naturale grazia che, evitando di scostarsi eccessivamente dagli usi comuni, rifletta tuttavia la personalità dell’autore.
A volte Castiglione scrive lettere lunghissime, e in altre circostanze semplici e brevi biglietti. Ma la sua prosa rimane, in ogni caso, assai permeabile ed elastica, al fine di registrare la ricchezza e la complessità di ogni situazione osservata. Di fronte a un paesaggio naturale, a una città, a un uomo, a un animale la sua descrizione non è mai generica o astratta. Sempre propende per la soluzione espressiva più economica ed efficace. Talvolta la discrezione o la convenienza lo obbligano a uno stile reticente e non effusivo; in altri casi, invece, la sua curiosità e la sua capacità di analitico osservatore innalzano il registro epistolare, affinché la lettera privata diventi l’occasione per trasmettere al destinatario una pagina di alta cronaca, mondana e galante. Le luci e gli splendori della vita di corte sono descritti con passione e con precisione linguistica, senza però tacere sulle ombre, le inquietudini e le gelosie che quel medesimo mondo attraversano. Castiglione è sempre preciso, concreto, e non si ritrae, se possibile, neppure dal riferire i particolari più grotteschi o scabrosi o violenti: come, per esempio, l’assassinio del veronese Giovanni Andrea Bravo da parte di Francesco Maria Della Rovere, l’autopsia eseguita sul cadavere del cardinale Luigi de’ Rossi, le scommesse folli e le risse di quartiere tipiche della Roma di primo Cinquecento.