Lo screzio con Francesco Maria Della Rovere
Castiglione, benché da un paio d’anni svolga attività diplomatica per conto di Federico Gonzaga, solo nel luglio del 1521 domanda al duca di Urbino di scioglierlo da ogni vincolo di dipendenza, e, per ottenerlo, sollecita l’intercessione di Elisabetta Gonzaga. Alla luce della nuova alleanza tra Mantova e Roma e della propria posizione presso Leone X, gli pare di non essere più nella condizione di rappresentare e difendere gli interessi di Francesco Maria Della Rovere.
Alla fine del 1521, morto Leone X, Francesco Maria Della Rovere comunica a Castiglione che, dopo avere rioccupato lo stato di Urbino, come condizione per conservare la signoria su Pesaro ha dovuto promettere la restituzione del castello e della tenuta di Novilara, che già gli aveva dato in dono e possesso nel 1513. Privato senza complimenti del suo feudo, come se si trattasse di un nemico e di un traditore, Baldassarre, il 2 gennaio 1522, scrive al duca una grave e veemente lettera di protesta, a cui altre, in breve, ne seguono, in cui si mescolano la fierezza, la stizza e la volontà di vedere riconosciuto il proprio diritto. Baldassarre, inoltre, non esita a rivendicare i servizi resi, e quelli che avrebbe potuto rendere, presso la sede papale a beneficio di Francesco Maria. Si arriva così a una salomonica, pacifica e accomodante soluzione: a Castiglione viene mantenuto il titolo feudale di Conte di Novilara, ma il possesso reale delle terre annesse torna a disposizione del duca di Urbino.
Morto Baldassarre, la madre Aloisia Gonzaga avrebbe poi valutato la possibilità di ridomandare il feudo a vantaggio del nipote Camillo, ma non ebbe altro, da Francesco Maria Della Rovere, che generiche ed evasive promesse. Se ne deduce il risentimento che il duca aveva maturato da tempo nei confronti di Castiglione, reo, ai suoi occhi, di non averlo soccorso adeguatamente, già al principio del 1517, nella guerra per la riconquista dello stato, e meritevole perciò di essere privato del beneficio con cui si erano, in un primo momento, ricompensati i suoi meriti.
