Il soggiorno milanese, che si protrae per diversi mesi, è caratterizzato da una certa inquietudine dello scrittore, che vive una tumultuosa vicenda sentimentale con Antonietta Fagnani Arese e risulta coinvolto, nel gennaio del 1802, in una lite in una casa da gioco che gli costa la sospensione dal grado e dallo stipendio di capitano; contemporaneamente Foscolo si dedica con impegno allo studio e alla scrittura, inaugurando una stagione di grande produttività. L’attività letteraria appare in questo frangente una compensazione alla posizione politicamente marginale cui Foscolo è costretto a causa delle scelte indipendentiste e democratiche che gli avevano attirato i sospetti delle autorità.

Nell’ottobre del 1802 usciva la prima edizione delle Ultime lettere di Jacopo Ortis dopo un’altra stampa incompleta pubblicata alla fine del 1801; sempre nello stesso periodo il “Nuovo giornale de’ Letterati” di Pisa pubblica sotto il titolo di Poesie otto sonetti e l’ode A Luigia Pallavicini caduta da cavallo; è un primo nucleo di componimenti ai quali se ne aggiungeranno altri che confluiranno nei volumi di Poesie pubblicati nel 1802 e nel 1803.

All’attività poetica e letteraria si affianca l’attività erudita che conduce lo scrittore a confrontarsi dapprima con la complessa traduzione del De rerum natura di Lucrezio e poi con il volgarizzamento in italiano della traduzione latina di Catullo della Chioma di Berenice di Callimaco, corredata da un ampio apparato di note esplicative.