Il soggiorno milanese
Nel 1490 Baldassarre Castiglione, dodicenne, viene inviato a Milano, presso i parenti paterni, che occupano posizioni di spicco alla corte sforzesca. Nel gennaio dell’anno seguente, in occasione delle nozze di Beatrice d’Este con Ludovico il Moro, anche i genitori di Baldassarre raggiungono Milano e, durante i festeggiamenti, presentano il primogenito a Isabella d’Este, giovane sposa del marchese di Mantova Francesco II Gonzaga.
A Milano Baldassarre abita probabilmente nella casa di Giovanni Stefano Castiglione, senatore e conte di Serone, diplomatico di alto rango, e sotto la sua guida compie eccellenti studi umanistici: frequenta la scuola di Giorgio Merula per il latino e quella di Demetrio Calcondila per il greco. Si avvale anche del magistero e dei consigli di Filippo Beroaldo il Vecchio, guadagnandone una competenza nel campo delle discipline letterarie, per i parametri dell’epoca, indubbiamente eccezionale.
La città di Milano e la corte sforzesca vivono, nell’ultimo decennio del Quattrocento, un momento di esuberante fervore sul piano culturale e artistico, e la formazione di Baldassarre non può che ricavarne notevoli stimoli e sollecitazioni. Introdotto alla corte di Ludovico il Moro nel 1494, ha l’occasione per conoscere Leonardo, Bramante, lo scultore Gian Cristoforo Romano, e numerosi poeti, per lo più di scuola toscana, che concorrono alla formazione del suo gusto.
In questo periodo Baldassarre matura coscienza di sé e afferma la propria identità di giovane gentiluomo e cavaliere, al cospetto di una società, al contempo, esigente e affascinante. Documento di ciò sono le parole di congratulazioni e compiacimento che il 3 febbraio 1499 Giovanni Stefano Castiglione trasmette, con una lettera, a Cristoforo: “Facio intendere a la Vostra Magnificenza come messer Baldassarre suo figliuolo sta bene ed è molto ben visto dal nostro Illustrissimo Signore, e universalmente da tutti e meritatamente, perché invero non poria esser né più gentile né più virtuoso quanto è” (V. Cian, Un illustre nunzio pontificio del Rinascimento. Baldassar Castiglione, Città del Vaticano 1951, 14-15).

