Il primo contatto indiretto fra Petrarca e i signori di Verona ebbe luogo nel 1336, quando giunse ad Avignone un'ambasciata di Mastino II (comprendente Azzo da Correggio e Guglielmo da Pastrengo) per ottenere da papa Benedetto XII la ratifica della sua conquista di Parma. Al 1339 risale l'unica lettera indirizzata a Mastino (ma in origine scritta per Guglielmo da Pastrengo), sulle prime fasi della guerra tra Francia e Inghilterra (Epystole I 12); in seguito però Petrarca prese le parti di Azzo da Correggio, che nel 1341 strappò Parma proprio a Mastino, e inserì nella canzone composta per celebrare l'impresa (Quel ch'à nostra natura in sé più degno) un cenno sfavorevole agli Scaligeri, raffigurati come "can che fan le pecore lor grame" (v. 64). Cosa che non gli impedì, nel 1347, di accettare da papa Clemente VI una missione diplomatica presso lo stesso Mastino.
Morti Mastino nel 1351 e suo fratello Alberto II nel 1352, signore di Verona divenne il figlio del primo, Cangrande II. Nel 1354 suo fratellastro Fregnano e Azzo da Correggio ordirono contro di lui una congiura, che però fu scoperta: Fregnano venne giustiziato, Azzo fu costretto alla fuga e la stessa sorte toccò al figlio di Petrarca, Giovanni, che si trovava a Verona in qualità di canonico. Cangrande venne ucciso nel 1359 da suo fratello Cansignorio.
Nel corso del suo soggiorno a Milano Petrarca ebbe occasione di conoscere Regina della Scala, figlia di Mastino e moglie di Bernabò Visconti.