Ludovico Ariosto entra in contatto col maestro Gregorio Ellio da Spoleto intorno al 1494 quando si dedica alla sua formazione letteraria superiore quasi per recuperare il tempo perduto negli studi giuridici (ai quali lo aveva costretto il padre Niccolò). Il soprannome ‘Elladio’ deriva dal vezzo degli umanisti di grecizzare il loro cognome. Fondamentale è il magistero di Gregorio per la formazione poetica latina di Ludovico che darà i suoi frutti nei Carmina. Non si hanno notizie biografiche dettagliate sulla vita di Gregorio ed oscuri risultano anche i rapporti con il discepolo. Secondo alcuni studiosi la persona di Gregorio da Spoleto coinciderebbe con quella di un frate agostiniano che nel 1454 era stato eletto presidente del Capitolo della Provincia di Spoleto e nel 1459 aveva ottenuto la carica di Priore del Convento di S. Agostino in Siena. Ma questa ipotesi presupporrebbe un Gregorio settanta-ottantenne negli anni del soggiorno a Ferrara. Può darsi che il maestro di Ludovico fosse un frate agostiniano, ma di certo non può essere confuso col troppo anziano personaggio che ricoprì cariche quaranta anni prima. Probabilmente Gregorio nasce a Martignano in Valle San Pietro, vicino Spoleto, e prende gli ordini agostiniani nella chiesa di San Niccolò. Qui diventa amico del filosofo e medico Pier Leoni che lo convince ad abbandonare l’abito di frate e a darsi all’insegnamento. Forse trascorre un periodo alla corte del re Ferdinando di Napoli. Dal 1485 al 1491 è a Firenze dove è precettore di Giovanni de’ Medici, il futuro papa Leone X. E’ incerta la data del trasferimento a Ferrara, forse tra il 1492 e il 1493, ma è certo che a Ferrara abita nel palazzo detto ‘Paradiso’. Nel 1497 viene chiamato dalla duchessa Isabella d’Aragona come precettore del figlio Francesco Sforza. La partenza del maestro costringe Ludovico a continuare da sé o con altro maestro gli studi di latino. A partire dal 1498 il poeta si dedica alla sua formazione filosofica frequentando le lezioni di Sebastiano dell’Aquila.