Quando il condottiero Pandolfo Malatesta venne ingaggiato dai Visconti nel 1356 nutriva già una grande ammirazione per Petrarca, del quale si era fatto fare un ritratto; e Petrarca gli aveva già dedicato il sonetto 104 del Canzoniere per celebrare una sua giovanile impresa militare. L'amicizia nata tra i due dovette però subire una battuta d'arresto l'anno dopo, quando Pandolfo cadde in disgrazia presso Bernabò Visconti, fuggì da Milano e si recò a Praga; fra l'altro Petrarca scrisse a nome di Bernabò due lettere al re di Napoli Luigi di Taranto e ad Aldobrandino d'Este per mettere in cattiva luce l'ormai ex capitano visconteo. I loro rapporti, una volta tornato Pandolfo in Italia dopo varie traversie, ripresero quando Petrarca lasciò Milano per Padova; e i due poterono incontrarsi anche a Pavia dopo che Pandolfo si fu riconciliato con i Visconti. Nel 1371 Pandolfo invitò l'amico a Pesaro (di cui era divenuto signore nel 1364, alla morte del padre) per sfuggire alla peste; ma Petrarca, che era già riparato ad Arquà, rifiutò. L'ultima delle cinque lettere che gli scrisse, poi inclusa nell'epistolario in forma rielaborata (Seniles XIII 11), è datata 4 gennaio 1373 e accompagnava l'invio di una redazione del Canzoniere che dal destinatario prende il nome di Malatesta. Pandolfo morì poco dopo.