Al servizio di Federico Gonzaga
Nel 1519, dopo la morte di Francesco Gonzaga marchese di Mantova (il 29 marzo) e di Lorenzo de’ Medici duca di Urbino (il 4 maggio), Castiglione viene inviato dai Gonzaga per alcuni mesi a Roma, presso la corte papale, come ambasciatore straordinario, con il compito di curare gli interessi del giovane marchese Federico, e per ottenere la reintegrazione di Francesco Maria Della Rovere.
A Roma, insieme all’amico Raffaello, scrive una lunga epistola a Leone X, sulla salvaguardia e il restauro del patrimonio archeologico della città. Inoltre, compone per la moglie uno dei suoi carmi latini più celebri, l’Elegia qua fingit Hyppoliten suam ad se ipsum scribentem.
Mediante trattative con Leone X Castiglione riesce a ristabilire buoni rapporti diplomatici, ponendo fine a una stagione di crescente attrito, tra i Gonzaga e il papa, anche se quest’ultimo nega ostinatamente la restituzione dello stato di Urbino al duca spodestato. Con questi risultati, nel novembre del 1519, Baldassarre ritorna a Mantova, accompagnato da due brevi del pontefice in suo elogio, diretti alla marchesa Isabella e al marchese Federico. In questo frangente matura il passaggio di Castiglione, progressivo e irreversibile, dall’uno all’altro signore: con cautela e fermezza egli si svincola da Francesco Maria Della Rovere per entrare, in modo ufficiale e stabile, al servizio di Federico Gonzaga.
In questi mesi, successivi alla morte del marchese Francesco Gonzaga, con la complicità e il favore del giovane Federico e di sua madre Isabella d’Este Castiglione si afferma come l’ispiratore, oltre che l’esecutore, di tutte le nuove strategie politiche perseguite dallo stato mantovano. Così nel luglio del 1520 è di nuovo a Roma, dove manovra diplomaticamente per rafforzare l’alleanza tra lo Stato della Chiesa e i signori di Mantova, al fine di assicurare ai Gonzaga una posizione di preminenza, e di stringere le alleanze utili alla difesa dell’Italia dagli eserciti stranieri, francesi e imperiali.
Il 12 dicembre comunica a Federico di avere ottenuto per lui, dal papa, la nomina a capitano generale dell’esercito della Chiesa: si tratta, per Castiglione, di un grande successo diplomatico.
