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Le lettere private di Castiglione giovano, innanzi tutto, a una approfondita comprensione della personalità del loro autore, di cui testimoniano tanto la sensibilità affettiva quanto l’acutezza politica e diplomatica. Nelle numerose pagine della corrispondenza familiare Baldassarre dimostra schiettezza e franchezza nel trattare le varie questioni concernenti i suoi rapporti con i più intimi parenti, spesso lontani: la madre, la moglie, i figli, per cui egli testimonia di nutrire un amore genuino e tenace, capace di resistere alle prove più dolorose. La madre Aloisia e il maestro di casa Cristoforo Tirabosco, inoltre, costituiscono gli interlocutori privilegiati a cui è demandata l’esecuzione di tutte quelle pratiche mansioni domestiche, di tipo amministrativo o logistico o finanziario, a cui in assenza di Baldassarre si deve pur provvedere.

Dai dispacci d’ambasciata, invece, emergono la sua passione civile, la sua alta e fervida coscienza circa le responsabilità connesse al proprio ufficio di uomo di corte; qui Castiglione si dimostra acuto e preciso interprete delle forze politiche e militari, culturali e sociali, dominanti sulla scena italiana ed europea del suo tempo. Egli dà prova di intuito, maestria e chiarezza nel dipanare, a ogni passo, i propri giudizi sulle vicende storiche di cui è spettatore, soprattutto all’indomani della elezione al trono imperiale di Carlo V. Sia al tempo della sua ambasciata, per conto dei Gonzaga, presso la corte pontificia, sia da nunzio apostolico in Spagna, Castiglione teorizza e sostiene, senza essere in pieno compreso dai suoi interlocutori, la necessità di una strategia politica ‘italiana’, per difendere la libertà d’azione e l’indipendenza degli stati della penisola mettendo fine ai particolarismi disgreganti.

Spicca, in particolare, la libertà di pensiero e di parola, a cui Castiglione si reputa legittimato a ricorrere, anche quando debba valutare la condotta dei papi, senza che le sue convinzioni religiose e il suo lineare attaccamento alla Chiesa di Roma vengano mai scalfita. Ne sono documento le molte lettere scritte a margine della polemica teologica e politica con il segretario personale dell’imperatore, Alfonso de Valdés, all’indomani del Sacco di Roma.